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历史悠久，春秋为晋，战国归魏，秦统一六国后为上郡地。东晋时匈奴人赫连勃勃在西部（今靖边县北部）统万城建都，称大夏国。唐及五代时设夏州、银州、麟州、府州、绥州，均属关内道管辖。清朝设榆林府，民国设榆林道。建国后，榆林为地区建制，先后设有专员公署，行政公署，2000年7月改为地级市。

战国秦筑长城

秦昭襄王时，为防御北方游牧民族东胡、匈奴南下骚扰，在今榆林周边地区修筑长城，从内蒙古伊全霍洛旗古城壕七盖沟经陕西神木进入榆林地界，在城北2.5公里处的红山跨越榆溪河，蜿蜒西向穿过巴拉素镇乔家峁村，直至红石桥乡古城界村，全长约60公里。出榆林界向西南，经横山、靖边、吴旗等县与甘肃环县北上的长城相接。

李广北逐匈奴

西汉文帝三年（前177）五月，匈奴右贤王入居河南地，掠扰上郡，西汉丞相灌婴发骑八万击之，匈奴败走。后元六年（前158）冬，匈奴三万骑入侵上郡，杀掠甚众，后出塞。此后，匈奴仍不断进行侵扰。于是，汉景帝任命飞将军李广为上郡太守，坐镇肤施（今榆林城南30公里）。景帝中元六年（前144）六月，匈奴由雁门关入侵上郡，李广率部御敌。李广率精兵与匈奴多次作战，终将匈奴逐出上郡。

永乐之战

北宋元丰五年（1082）初，宋神宗命令给事中徐禧主持修筑永乐城。永乐城主体城堡位于今横山县党岔乡与榆林市鱼河堡紧邻石峁村的龙家寨山上，在其周边还依山势建成12个寨堡。同年9月，西夏派大将叶悖麻率20万兵向刚刚竣工的永乐城发起进攻。攻破后，徐禧、高永能、李舜举等200多名将校战死，士兵和役夫损失20多万人。永乐城及所有堡寨被西夏占领。消息传到京师，宋神宗面西痛哭。

辛亥光复榆林

1911年11月22日，杨昆山以哥老会龙头大爷名义，召集哥老会成员秘密开会，决定利用内外有利时机，立即发动起义。当晚11时，起义士兵分头向镇署及府县衙门冲去，清朝官员几乎全部束手就擒，起义军占领了军事要地，接管了武器弹药库，迅速控制了全城局势。第二天建立了新政权，公推杨昆山为秦陇复汉军榆林分统，主持军政大事，并分设机构，整编军队，布告安民。第三天传檄各县，怀远（横山）、佳县、神木、府谷、米脂等县均表示拥戴杨分统之反清义举。不久，陕西省秦陇复汉军大都督张凤正式委杨昆山为复汉军榆林地方统带。

第一次榆林战役

1947年8月，中国人民解放军西北野战军发动了第一次榆林战役。8月6日，解放军在榆林外围发起攻击，经过六昼夜艰苦的攻坚战斗，歼灭国民党驻军两个整团、一个营，但未能将榆林城攻下，且伤亡约1000人以上，遂于19日晚从榆林撤围。

第二次榆林战役

1947年10月27日至11月16日，中国人民解放军发动了第二次榆林战役。在围城打援中，共击毙、重伤国民党军队5000余人，俘虏2000人，解放军伤亡约4000人。仍未能攻占榆林城。