旌德之地，春秋战国时期先后隶属吴、越、楚国。秦属鄣郡，汉隶泾县。三国时为孙吴所辖，属丹阳郡安吴县（县治在今泾县境内）。晋太康二年（281）属宣城郡。隋开皇九年（589）安吴县并入泾县。

唐武德三年（620）设宣州总管府，再建安吴县，旌德地属之，县治在今三溪古城村。武德八年安吴县再归泾县。天宝十一载（752）析泾县西南14乡置太平县，旌德地遂属太平县。宝应二年（763）二月，析太平县东北境麻城等九乡之地置旌德县，仍属宣州所辖。县名“旌德”，取东晋权臣桓温“旌德礼贤，教化之首先”句首二字，寄意旌表其民，以彰其德。宋旌德县属江南路、江南东路宣州，乾道二年（1166）属江南东路宁国府。

元至元十四年（1277）旌德县 属江浙行省江东建康道宁国路。明洪武元年（1368）旌德县属南京直隶宁国府，十三年（1380）属京师直隶宁国府。永乐元年（1403）属南京直隶宁国府。清顺治二年（1645），旌德县属江南布政使司宁国府，十八年（1661）属江南左布政使司宁国府，康熙六年（1667）属安徽布政使司宁国府。

民国元年（1912）元月，废府留县，旌德县直属安徽省管辖。

民国3年6月属安徽省芜湖道。

民国21年6月，行首席县长制，旌德县属宣城首席县长所辖。同年10月成立行政督察区，旌德县属安徽省第九行政督察区。

民国27年改属第十行政督察区。同年10 月，旌德县直属皖南区署，民国29年8月改属第七行政督察区。

1949年4月24日，旌德县城解放。同年5月13日旌德县划属皖南行署徽州专区。

1952年8月7日皖南行署撤销，旌德县属安徽省徽州专区。

1956年1月12日，随徽州专区并入芜湖专区。

1959年1月，旌德、绩溪二县合并办公，3月22日，国务院第86次会议决定将旌德并入绩溪县。

1961年4月1日，旌、绩二县分开办公， 12月15日国务院第114次会议决定复置旌德县。同年4月13日，徽、芜两专区分开，旌德县仍属徽州专区。

1971年3月29日改专区为地区。

1988年1月1日，旌德县划属宣城地区（2001年1月1日撤地区为宣城市）。