万安古镇至今已有1700多年的历史，自三国东吴永安元年（公元258年）至隋开皇九年（公元589年），万安曾为休宁县

万安古镇

县治所在地，是当时的政治、经济、文化中心。隋末战乱时，歙县人汪华拥兵自保，先后占据歙、宣、杭、睦、婺、饶六州重地，汪华自号吴王，将郡治从原来的黟县迁至万安镇东侧的万安山（后又称古城岩、万岁山、寿山），使万安成为统辖六州的一方重地。元代汪泽民有《古城岩》诗描述道：“炀帝南游四海兵，石门凭险待时平。至今万岁山头庙，犹有居民说古城。”不久，汪华将郡治迁至歙县的乌聊山。明、清时期，随着徽商的崛起与发达，万安独特的地理位置日益凸现，成为下通歙县、杭州，上连县城并通达黟县、祁门的要道和重要水运码头。

据明代《新安名族志》记载：在万安古镇居住、经商的有俞、汪、任、吴、戴、黄、何、闵、邵、曹、游等11个大姓。在陆路交通不发达时，万安一直是古徽州的重要水运码头，来往行商者众多，逐步发展为商业重镇。万安古镇在明、清鼎盛时期，店铺多达400馀家，行业多达100多种，街长5华里，雄居休宁县九大街市首位，享有“小小休宁城，大大万安街”的美誉。物产最著名的有“万安罗盘”和“松萝茶”。此外，糕点和生活用铁器等土特产品也是徽州远近闻名。

民初，仍有南北杂货、茶庄、丝绸、文房四宝、布匹、酱园、国药、罗经等行业50馀种，店铺近150家。

民国24年（公元1935年）后，随着屯溪至江西省景德镇公路的建成通车，水运渐失优势，商业贸易逐渐向县城海阳镇和县东重镇屯溪转移。抗日战争爆发后，江、浙一带人员涌入，商业又一度畸形繁荣。

1945年后，经济衰落，农村贫困，古镇日趋萧条。

1975年，商业中心开始由古街移往公路两侧。

1980年后，沿公路两侧逐步建成新镇区，古街除少数店铺仍然保留外，大部分都已改为居住。